碳酸铯在有机组成中体现出的很多性质来源于铯离子较软的路易斯酸性,使得它能够溶于有机溶剂如醇、DMF和乙醚中。在有机溶剂中较好的溶解性使得碳酸铯能够作为一个有效的无机碱参加到钯试剂催化的化学反应如Heck、Suzuki和Sonogashira反应中。如Suzuki穿插偶联反应在碳酸铯的支撑下能够取得86%的产率,而相同的反应在碳酸钠或三乙胺的参加下产率只需29%和50%。 相同的,在甲基丙烯酸酯与氯苯的Heck反应中,碳酸铯相对于其它无机碱,如碳酸钾、醋酸钠、三乙胺、磷酸钾,体现出了非常显着的优越性。 碳酸铯在完成苯酚化合物的O-烷基化反应方面也有非常重要的用处。试验猜想碳酸铯诱导的非水溶剂中苯酚O-烷基化反应很可能履历了酚氧基阴离子,因此对于高活性的、极易发生消除反应的二级卤代物也相同能够发生烷基化反应。碳酸铯在天然产品组成方面也具有重要用处,如在组成Lipogrammistin-A化合物关键一步闭环反应中,选用碳酸铯作为无机碱能够高产率地取得闭环产品。此外,因为碳酸铯在有机溶剂中良好的溶解性,使得它在固体支撑的有机反应中也具有重要的用处。 如在二氧化碳气氛中诱导苯胺与固体支撑的卤代物的三组分反应,高产率地组成羧酸酯或氨基甲酸酯化合物。在微波辐射下,碳酸铯作为碱也能完成苯甲酸与固体支撑卤代物的酯化反应。 |